Sasuke e o Time Hebi continuam sua busca em um dos esconderijos da Akatsuki, onde Sasuke encontra um clone de corvo de Itachi que diz que eles terão sua luta final na Fortaleza Abandonada Uchiha, deixando o resto da Hebi para trás junto com Kisame Hoshigaki.
Uma vez lá dentro do esconderijo Uchiha, Itachi disse para Sasuke a história do Clã Uchiha, de Madara Uchiha e os poderes do Sharingan. Quando ele terminou, os irmãos lutaram primeiramente em uma batalha de genjutsus, e no final, Sasuke saiu vitorioso depois de ter conseguido repelir os efeitos do Tsukuyomi do seu irmão. Os dois então passaram a uma batalha de ninjutsus. Durante essa batalha, Itachi deu início à área em chamas doAmaterasu e quase queimou Sasuke. Sasuke, porém, conseguiu sobreviver usando uma das técnicas de Orochimaru e Itachi, fica surpreso com seu gigantesco jutsu Raiton, o Kirin. Itachi sobreviveu apenas por seu uso da técnica da terceira e última técnica do Mangekyō Sharingan, Susanoo.
Tendo usado muito chakra com o Kirin, Sasuke estava à mercê de ser derrotado por Itachi, até que Orochimaru violentamente reaparece através doYamata no Jutsu numa tentativa final de tomar o corpo de Sasuke para si. Itachi, porém, selou Orochimaru em um genjutsu permanente do Susanoo. Apesar de estar muito fraco e ferido, Itachi anda em direção de Sasuke, e ao chegar perto de seu irmão mais novo, ele toca na testa desse com o seu dedo. Em seguida, Itachi cai morto no chão na frente do seu irmão. Sasuke desmaia de exaustão, momentos depois, ficando ao lado do corpo de Itachi.
Sasuke acorda em uma caverna sob os cuidados de Tobi, que na realidade é Madara uchiha. Madara tenta fazer amizade com Sasuke retirando sua máscara e revelando o seu Sharingan, que levou o Mangekyō Sharingan de Itachi se formar no olho esquerdo de Sasuke e em seguida ativando o Amaterasu sobre Madara, que rapidamente recua para a escuridão da caverna. Depois de evitar as chamas negras, Madara reaparece novamente com sua máscara e começa a especular sobre como Itachi nunca deixou de surpreendê-lo. Como Sasuke perguntou o que ele estava falando, Madara revelou que Itachi tinha configurado a sua visão de seu Sharingan que ativaria o Amaterasu imediatamente em Madara assim que visse o Sharingan do adversário. Como Sasuke reclamou que isso não estava fazendo sentido, Madara revelou que isso tinha sido para protegê-lo, e Sasuke ainda não acreditou nele, Madara disse como tudo parecia loucura, mas garantiu que ele estava dizendo a verdade, e se apresenta como o homem que ajudou Itachi no Massacre do Clã Uchiha. Madara revelou para Sasuke a "verdade" de Itachi, que matou seu clã por ordens de Konoha e que ele se juntou a Akatsuki para certificar-se que os mais velhos não se esquecessem dele e, como final, seu único objetivo era manter sua vila e seu irmão mais novo seguro. E que tudo que ele fez foi fazer Sasuke se torna forte. Lembrando da sua infância e como Itachi realmente era, um bom irmão, Sasuke desenvolveu seu próprio Mangekyō Sharingan. Mais tarde, ele renomeou o Time Hebi de Time Taka e jurou que iria destruir Konoha depois de chorar sobre as memórias de seu amado irmão mais velho
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